Con la fiesta de San Mateo (declarada de Interés Turístico Regional) se conmemora la reconquista de Cuenca a los almorávides por Alfonso VIII.

Aunque no se puede saber con certeza, se sostiene como fecha oficial de la reconquista de la ciudad el día 21 de septiembre de 1177; es en 1581 cuando se reconoce oficialmente esta fecha y se instituye la festividad de San Mateo. Desde finales del s. XVI hasta los inicios del s. XVII en que se interrumpió la festividad, se lidiaban toros. Fue a partir del año 1862 (primeras referencias oficiales) cuando se recupera la fiesta de San Mateo y se sueltan por primera vez vacas enmaromadas por la Plaza Mayor de Cuenca.

Circunstancialmente, durante la historia, se suspenden en algunas ocasiones la suelta de vaquillas en San Mateo, bien sea por razones sanitarias (epidemias, enfermedades por guerras), otras veces por razones económicas o técnicas, y algunas por cuestiones políticas. Pero desde el año 1943 hasta nuestros días, la fiesta taurina sólo se suspendió en el año 1968 por motivos de pavimentación en la Plaza Mayor.

A finales de los años 70 desfilan las primeras peñas y charangas dando un ambiente más festivo y popular a la fiesta. Igualmente aparecen por primera vez, en la pared lateral del Ayuntamiento que comunica con las cuadras de las reses, los ya tradicionales cartelones a modo de grandes bandos donde se caricaturiza a políticos y personajes populares de la ciudad.

Hasta mitad del s. XX las fiestas empezaron a celebrarse un solo día hasta llegar a tres. Actualmente las fiestas de San Mateo tienen una duración de cuatro días durante los cuales diariamente se sueltan las vacas enmaromadas por las calles del Casco Antiguo de la ciudad, que concluyen con el tradicional toro de fuego y gran verbena popular en la Plaza de Ronda. Así mismo se celebran actos religiosos como la Misa al patrón San Mateo, y el tradicional traslado y devolución del Pendón Real (símbolo de la autonomía de la ciudad), con el que Alfonso VIII reconquistó Cuenca y que es trasladado con todos los honores cada año por el Concejal más joven de la Corporación Municipal desde la Catedral hasta el Ayuntamiento.

Se organizan también actos populares como concursos gastronómicos, de cucañas, carreras de sacos y premios para las mejores peñas mateas.

Las fiestas concluyen cada año el día 21 de septiembre, festividad de San Mateo, con una gran traca final.